Quimica Orgánica

QUÍMICA ORGÁNICA.

1. Definición:

Es la química del carbono y de sus componentes, incluye también los compuestos sintéticos

1. Importancia:

Es importante porque estudia la base principal de todos los compuestos orgánicos, el carbono: el carbono esta presente en nuestra vida, en la ropa en jabones, en grasas, proteínas, azucares, etc.

2. Estudio del átomo de Carbono

1. Propiedades físicas:

Es sólido a temperatura ambiente.

Puede encontrarse en forma amorfa o cristalina (grafito o diamante.)

2. Propiedades químicas:

i. Explicación y esquemas

Hibridación: Es la función de orbitales de diferentes energias del mismo nivel pero de diferente subnivel , resultando orbitales de energía constante y de igual forma.

Covalencia: Esta propiedad consiste en que los 4 orbitales hibridos son de

igual intensidad de energia y por lo tanto sus 4 enlaces del carbono son iguales

y de igual clase. Esto significa que el carbono ejerce la misma fuerza de unión por sus 4 enlaces , un buen ejemplo seria el del metano.

Auto saturación: Esta propiedad se define como la capacidad del atomo de

carbono para compartir sus electrones de valencia consigo mismo formando cadenas carbonadas , esta propiedad es fundamental en el carbono y lo diferencia

de los demas elmentos quimicos . Al compartir sus electrones con otros atomos de

carbono puede originar enlaces simples , dobles, o triples de tal manera que cada enlace representa un par covalente y comparten dos y tres pares de electrones.

Tetravalencia : En 1857 postulo Friedrich Kekulé la tetravalencia en su teoria estructural dicha propiedad del atomo de carbono como dice Mourey, es la guia mas segura en la edificación de la quimica orgánica por lo tanto se acepta que el carbono se manifiesta siempre como tetravalente y sus enlaces son covalentes e iguales entre si.

Investigación

Enlaces químicos

Un enlace químico es la unión entre dos o más átomos para formar una entidad de orden superior, como una molécula o una estructura cristalina. Para formar un enlace dos reglas deben ser cumplidas regla del dueto y la regla del octeto.

Regla del dueto, es la regla que cumple el hidrógeno al compartir átomos con otros elementos y así poder completar su orbital del mínimo subnivel.

Ley del Octeto, stablece que el nivel electrónico se completa con 8 electrones, excepto el Hidrógeno, que se completa con 2 electrones.

Enlace Covalentes

Los enlaces covalentes son las fuerzas que mantienen unidos entre sí los átomos no metálicos (los elementos situados a la derecha en la tabla periódica -C, O, F, Cl, ...).
Estos átomos tienen muchos electrones en su nivel más externo (electrones de valencia) y tienen tendencia a ganar electrones más que a cederlos, para adquirir la estabilidad de la estructura electrónica de gas noble. Por tanto, los átomos no metálicos no pueden cederse electrones entre sí para formar iones de signo opuesto.
En este caso el enlace se forma al compartir un par de electrones entre los dos átomos, uno procedente de cada átomo. El par de electrones compartido es común a los dos átomos y los mantiene unidos, de manera que ambos adquieren la estructura electrónica de gas noble. Se forman así habitualmente moléculas: pequeños grupos de átomos unidos entre sí por enlaces covalentes.

Enlace Iónico

Este enlace se produce cuando átomos de elementos metálicos (especialmente los situados más a la izquierda en la tabla periódica -períodos 1, 2 y 3) se encuentran con átomos no metálicos (los elementos situados a la derecha en la tabla periódica -especialmente los períodos 16 y 17).
En este caso los átomos del metal ceden electrones a los átomos del no metal, transformándose en iones positivos y negativos, respectivamente. Al formarse iones de carga opuesta éstos se atraen por fuerzas eléctricas intensas, quedando fuertemente unidos y dando lugar a un compuesto iónico. Estas fuerzas eléctricas las llamamos enlaces iónicos.

cordova

Enlace Metálico

Para explicar las propiedades características de los metales (su alta conductividad eléctrica y térmica, ductilidad y maleabilidad, ...) se ha elaborado un modelo de enlace metálico conocido como modelo de la nube o del mar de electrones:
Los átomos de los metales tienen pocos electrones en su última capa, por lo general 1, 2 ó 3. Éstos átomos pierden fácilmente esos electrones (electrones de valencia) y se convierten en iones positivos, por ejemplo Na+, Cu2+, Mg2+. Los iones positivos resultantes se ordenan en el espacio formando la red metálica. Los electrones de valencia desprendidos de los átomos forman una nube de electrones que puede desplazarse a través de toda la red. De este modo todo el conjunto de los iones positivos del metal queda unido mediante la nube de electrones con carga negativa que los envuelve.

gomez

Configuración electrónica

Es el modo en que están ordenados los electrones de un átomo. Los electrones están sujetos al principio de exclusión de Pauli, que dice que los electrones no pueden estar en el mismo estado cuántico a la vez, por lo que, un electrón al ocupar un estado cuántico, el otro electrón debe ocupar otro estado diferente.

Valores de números cuánticos.

Letra	Máximo número de electrones
S	2
P	6
D	10
F	14
G	18

La distribución electrónica

Es la distribución de los electrones en los subniveles y orbitales de un átomo.

1s2 2s2 2p3 Configuración electrónica de los elementos

Ahora ya podemos utilizar el orden de energías de los orbitales para describir la estructura electrónica de los átomos de los elementos. Un subnivel s puede acomodarse 1 o 2 electrones . El subnivel p, puede acomodarse 1 a 6 electrones; el subnivel d de 1 a 10 electrones y el subnivel f de 1 a 14 electrones. Ahora es posible describir la estructura electrónica de los átomos estableciendo el subnivel o distribución orbital de los electrones. Los electrones se colocan , primero , en los subniveles de mayor energía , y cuando estos están completamente ocupados , se usa el siguiente subnivel de energía más alto.

El único electrón del átomo de hidrogeno se localiza en el subnivel S del primer nivel de energía .

Ejemplo:

Supongamos que deseamos conocer la configuración electrónica de la plata, que tiene 47 electrones. Por la regla de Auf-Bau, el orden de energía de los orbitales es el indicado en la tabla de la izquierda: 1s, 2s, 2p, 3s, 3p, 4s, 3d, 4p, 5s, 4d, 5p, etc. Como hay 1 orbital s, cabrán en cada capa dos electrones. Como hay 3 orbitales p, en cada capa cabrán 6 electrones, 10 electrones en los orbitales d de cada capa, y 14 en los orbitales f.

Siguiendo esta regla debemos colocar los 47 electrones del átomo de plata:

1s2, 2s2, 2p6, 3s2, 3p6, 4s2, 3d10, 4p6, 5s2, 4d9

Donde sólo se han puesto 9 electrones en los orbitales d de la capa cuarta para completar, sin pasarse, los 47 electrones de la plata.

Características de la tabla periódica.

-La tabla se divide en 18 columnas verticales que se les conoce como grupos y en filas horizontales que reciben el nombre de periodos; aparecen dos filas horizontales fuera de la tabla que corresponden a elementos que deberían ir en el sexto y séptimo periodo.

-A los grupos con mayor número de elementos se les conoce como grupos principales, los grupos del 3 al 12 están formados por los llamados elementos de transición y los elementos que aparecen aparte se conocen como elementos de transición interna.

-Cada periodo tiene diferente número de elementos, el primer periodo tiene 2 elementos, el segundo y tercer periodo tienen 8 elementos, el cuarto y el quinto 18, el sexto 32 y el séptimo 29 porque se desconocen 3.

PERIODO 1 (2 elementos)

PERIODO 3 (8 elementos)

PERIODO 4 (18 elementos)

PERIODO 6 (32 elementos)

El orden de los elementos en la tabla periódica, y la forma de ésta, con periodos de distintos tamaños, se debe a su configuración electrónica y a que una configuración especialmente estable es aquella en la que el elemento tiene en su última capa, la capa de valencia, 8 electrones, 2 en el orbital s y seis en los orbitales p, de forma que los orbitales s y p están completos. En un grupo, los elementos tienen la misma configuración electrónica en su capa de valencia. Así, conocida la configuración electrónica de un elemento sabemos su situación en la tabla y, a la inversa, conociendo su situación en la tabla sabemos su configuración electrónica.

Los primeros dos grupos están completando orbitales s, el correspondiente a la capa que indica el periodo. Así, el rubidio, en el quinto periodo, tendrá es su capa de valencia la configuración 5s1, mientras que el bario, en el periodo sexto, tendrá la configuración 6s2. Los grupos 3 a 12 completan los orbitales d de la capa anterior a la capa de valencia, de forma que hierro y cobalto, en el periodo cuarto, tendrán las configuraciones 3d64s2 y 3d74s2, en la que la capa de valencia no se modifica pero sí la capa anterior.

Los grupos 13 a 18 completan los orbitales p de la capa de valencia. Finalmente, en los elementos de transición interna, los elementos completan los orbitales f de su antepenúltima capa.

3. Funciones Químicas

3.1 Definición:

Son el conjunto de compuestos que tiene propiedades comunes por la presencia de elementos similares.

3.2 Principales F. químicas:

3.2.1Hidrocarbuoros:

Compuestos formados por hidrógeno y carbono.

Son los Alcanos, Alquenos y Alquinos.

Alcanos: son los hidrocarburos cuyos átomos de carbono están unidos por enlaces simples.

C_n H_2n+2

C₃ H₂₍₃₎₊₂ = C₃ H₈

Alquenos: son los hidrocarburos cuyos átomos presentan uno o más enlaces dobles.

C_n H_2n

C₃ H₂₍₃₎ = C₃ H₆

Alquinos: son los hidrocarburos cuyos átomos presentan uno o más enlaces triples.

C

C

C

H

H

H

H

H

C

C

C

H3

C_n H_2n-2

C₃ H_2(3)-2 = C₃ H₄

Cadenas Carbonadas

Se clasifican:

- Por el tipo de enlace:

a) Cadena carbonada Saturada: cadena carbonada cuyos átomos de carbono están unidos por sólo enlaces simples.

b) Cadena Carbonada no Saturada: cadena carbonada cuyos átomos de carbono presentan enlace(s) doble(s) o enlace(s) simple(s).

- Por la forma de la cadena:

a) Cadena Carbonada Abierta:

- C.C. Abierta Lineal: tiene 2 extremos, inicio y final.

Ejemplo 1:

c

c

c

c

c

Ejemplo 2:

Ejemplo3:

- C.C. abierta Ramificada: tiene varios extremos.

b) Cadena Carbonada Cerrada o Cíclica: cadena cuyos átomos forman figuras geométricas.

Ejemplo 1:

Ejemplo2:

Eejemplo3:

Ejemplo4:

c

c

Fórmulas para expresar una cadena carbonada.

- Fórmula desarrollada o estructurada: da la ubicación en el espacio de los átomos que componen la cadena.

- Fórmula semidesarrollada: indica el tipo de enlace que hay entre los átomos que conforman la cadena y a la vez el número de hidrógenos que le corresponden a cada átomo de carbono.

- Fórmula Global, general o empírica: indica el número de átomos de cada elemento que conforman la molécula.

C₃H₆

Clases de carbonos en una cadena carbonada.

- Carbono Primario: átomo de carbono que comparte electrones por un enlace simple. Tiene 3 hidrógenos.

- Carbono Secundario: átomo de carbono que comparte electrones con toro carbono por enlace doble; átomo de carbono que comparte electrones con dos átomos de carbono por enlaces simples. Tiene 2 hidrógenos.

- Carbono terciario: átomo de carbono que comparte electrones con otro átomo de carbono por un enlace triple; átomo de carbono que comparte electrones con dos átomos de carbono por un enlace simple y uno doble. Tiene un hidrógeno.

- Carbono Cuaternario: átomo de carbono que comparte electrones con dos átomos de carbono por enlace triple y uno simples o por dos enlaces dobles o por dos enlaces simples y uno doble. No tiene hidrógenos.

- Prefijos y sufijos para nombrar una cadena carbonada.

Prefijo		Sufijo
Met	1	Ano (alcano) Eno (alqueno) Ino (alquino) A estos sufijos se les puede anteponer di(2), tri(3), tetra(4), etc.
Et	2
Prop	3
But	4
Pt	5
Ex	6
Hept	7
Oct	8
Non	9
Dec	10
Undec	11
Dodeca	12
Tri deca	13
...	...
Eicos	20

Para nombrar una cadena carbonada lineal, primero se debe observar si posee algún enlace doble o triple, si sólo posee enlaces simples, se puede empezar a numerar desde cualquier extremo:

Está cadena se nombraría de la siguiente manera: Butano, porque tiene 4 átomos de carbono (but), y comparten electrones por enlaces simples (alcano).

Si tuviese un único enlace doble o enlace triple, se empieza a numerar por el extremo más cercano al enlace doble o triple, y se númera el átomo en el que se inicia el enlace doble o triple.

En este caso el enlace doble está más próximo al extremo izquierdo, entonces este compuesto se llama: Buteno1, porque es una cadena que posee 4 átomos de carbono y un enlace doble que empieza en el primer átomo.

H3

C

C

C

C

H

H2

1

2

3

4

Otro ejemplo:

En este caso el enlace triple está más próximo al extremo derecho, este compuesto se llama: Butino1, porque tiene 4 átomos de carbono y el enlace triple empieza en el primer átomo de carbono.

Correción de las pruebas

Prueba 1

I.- Escribe la formula semidesarrollada de los siguientes compuestos.

1.-Nonano triol 11-4-7

Esta fórmula no se puede desarrollar porque no existe, ya que el nombre de esta cadena me indica que uno de los tres oxidrilos debe ir en el átomo de carbono # 11, sin embargo solo hay 9 áomos de carbonos, para que esta cadena exista debemos cambiar de ubicació a ese oxidrilo, por ejemplo podría ser así:

Nonano triol 2-4-7

2.- Hepteno3-ino5 triol 2-2-6

Esta cadena no existe prque el nombre indica que hay un enlace triple entre el átomo de carbono # 5 y # 6 lo cual hace que el átomo de carbono # 6 quede sin electrones libres siendo imposible que se enlace con un oxidrilo como lo indica el nombre, lo que se puede hacer es lo siguiente:

Hepteno3-ino5 triol 2-2-4

3.-Undecadiino 2-7 tetraol 4-6-8-10

4.- Ciclopentadieno 1-3 diol 2-4

5. bromo 3 fenodiol 1-4

6.-Pentil 6- exenil5- Benceno

7.-Etil oxi propil:

8.-Butenil oxi pentil:

9.-Metil oxi decil:

10. Butano2- dial 1-4

11.-Octadiino 2-7 al 8

No se puede desarrollar porque el carbonilo debe ir siempre en un carbon primario, ya que ocupa o reemplaza a 3 átomos de hidrógeno de dicho carbono, en esta cadena el enlace triple que hay entre el carbono #7 y 8 no permite que halla una carbonilo en el carbono #8.

12.-Penteno 3 diol 2-3 al 5

13.-Butilal 3- pentilol, ciclopentano

14.-Octetino 3 diona 2-7

No existe, pero podría ser octeno 5 ino 3 diona 2-7:

15.-Acido butírico

16.-Acido laurico

17.-Exenil 3- peptinil 5- nonil 7, Undecatrieno 1 – 6-8 diol 2-2 ona 9 oico 11

Esta fórmula no se puede desarrollar porque los 2 oxidrilos que indica el nombre no pueden enlazarse con el átomo de carbono # 2 ya que dicho carbono no tiene electrones libres porque está enlazado con el primer carbono por un enlace triple.

18.-Acido caprilico

19.-Pentiloico 3, Benceno

20.-Acido exeno 2 ino 4-dioico 1-6

<

II.- Escribe la ecuación química ( con formulas funcionales ) de lo siguiente:

1. Caprilato de nonil

C₇ H₁₅ COO . C₉ H₁₉

2. Valerato de butenil

C₄ H₉ COO . C₄ H₉

3. Oxalato de diexil

(C₆ H₁₃ COO)₂ . (C₆ H₁₃)₂

4. Palmitato de decinil

C₁₅ H₃₁ COO . C₁₀ H₁₇

5. Acetato de metil

C H₃ COO . C₂ H₅

6. Margatrato de glicerilo

(C₁₆ H₃₃ COO)₃ . C₃ H₅

7. Laurato de glicerilo

(C₁₁ H₂₃ COO)₃ . C₃ H₅

8. Pelargonato de octal

Esta fórmula no puede ser desarrollada porque no es una sal, ya que la sal se forma por un ácido orgánico y un alcohol, y el alcohol pasa a ser radical, este nombre no muestra un radical sino un carbonilo.

9. Caproato de heptenil

C₅ H₁₁ COO . C₇ H₁₅

10. Petanodiato de glicerilo

No existe ninguna sal que se llame Petanodiato, es por eso que no se puede desarrollar esta fórmula.

11. Decanoato de potasio

C₉ H₁₉ COO K

12. Exinoato de sodio

C₅ H₇ COO Na

13. Butirato de calcio

C₃ H₇ COO Ca

14. Oxalato de bario

C₆ H₁₃ COO Ba

15. Acetato de litio

C H₃ COO Li

Prueba 2